课程名称

Course   Name

天然药物化学实验

Natural Products Chemistry Experiment

课程类型

Course   Type

学科平台课程（大类平台课程）

开课院（系）

Course   Offering College (Department)

西北大学生命科学

负责人

Leader

王翠玲

课程团队

Team   Members

高文运、王翠玲、陈天良

课程编码

Course   Code

学分

Credits

2

学时安排

Period   Arrangement

36学时

授课对象

Audience

大三学生

授课语言

Language   of Instruction

中文

先修课程

Prerequisite   Courses

天然药物化学、有机化学

课程简介

Course   Description

天然化学实验是药学类专业本科生教学的必修课程。实验的基本内容是根据各类天然化合物的主要理化性质，选择合适的提取、分离、精制的方法，将原药材中的有效成分提出，并选用适当的鉴定方法，对提取物作出鉴别。实验的目的是培养学生的基本操作技能，并通过实验现象加深对理论学习中一些问题的理解和思考。教学大纲要求实验学时36学时。实验类别为操作性实验、验证性实验。提取分离实验为4个实验，每个实验计划8小时。通过本课程的学习，使学生掌握天然化合物提取分离的各种基本操作，加深对理论学习的理解，及应用理论知识解决实际问题的能力。使学生掌握扎实的实验操作能力、具备科学的研究思维，为将来进行医学和药学相关研究培养专业人才。

Natural product chemistry   experiment is a compulsory course for undergraduates majoring in pharmacy.   The basic content of the experiment is according to the main physical and   chemical properties of various natural compounds selection of appropriate   extraction, separation, refining methods to obtain the effective ingredients   in the original medicinal materials, and selection of appropriate   identification methods to identify the extract. The purpose of the experiment   is to train students' basic operation skills and deepen their understanding   and thinking of some problems in theoretical learning through experimental   phenomena. The syllabus requires 36 hours. The experiments were classified as   operational experiments and verification experiments. The extraction and   separation experiments were divided into 4 experiments, each experiment   planned for 8 hours.

Through the study of this course, students can master various basic   operations of extraction and separation of natural compounds, deepen their   understanding of theoretical learning, and apply theoretical knowledge to   solve practical problems. To enable students to master solid experimental   operation ability, with scientific research thinking, for the future of   medicine and pharmacy related research to cultivate professional talents. All   these are good for students' future work and study.

课程目标

Course   Objectives

1.课程支撑专业培养目标及规格达成

通过本课程的学习，使学生掌握天然产物提取的各种基本操作，加深对天然药物化学基本理论学习的理解，及应用理论知识解决实际问题的能力。使学生掌握扎实的实验操作能力、具备科学的研究思维，养成良好的实验习惯和严谨诚实的科学素养，能够科学处理实验数据及分析实验结果，为将来进行医学及其相关研究培养专业人才。

2.课程教学目标

通过本课程的学习，使学生掌握天然产物提取分离纯化确证等基本操作，加深对相关天然产物理论知识的理解；培养学生养成良好的实验习惯和严谨诚实的科学素养（认真撰写预习报告、详实记录实验数据、规范撰写实验报告等）；通过潜移默化的训练，使学生认同“实验检验理论”的科学研究路径，逐步树立科学精神；能够科学处理实验数据及分析实验结果；为将来进行医学及其相关研究培养专业人才。

思政育人

Curriculum    Education

1.课程思政育人目标

将思政元素如理论联系实际、去其糟粕，取其精华等融入药物化学实验教学中，让学生在掌握药物化学课程理论和技能的基础上，培养学生有一颗向上进取的心，促使学生时刻保持一颗怀揣梦想，勇于进取、乐观向上的信念，学会理性思考，针对性地培养学生树立辩证唯物主义的观念，提高学生辩证唯物主义思想，最终形成运用唯物主义科学观解决问题的能力。

2.思政育人教学设计

实验四、 从槐米中芦丁的提取、精制和检识

（1）思政切入点：以“生态平衡”为切入点，引导学生对待自然要取之有度，用之有节，人与自然和谐共生，绿水青山就是金山银山。

（2）教学方法：案例教学

（3）预期成效：促使学生增强保护生物多样性等环保意识，秉持生态文明理念，共同构建地球生命共同体。

教学内容

Teaching Content

第一部分 天然药物化学实验基础知识及技术

实验一 薄层板的制备、适度测定及应用

本实验重点难点：掌握薄层板的制备及薄层层析的操作要领

一、教学目的

1．掌握薄层板的制备及薄层层析的操作方法

2．了解吸附剂活度测定的原理及方法

二、教学要求

掌握薄层板的制备及薄层层析的规范操作；了解吸附剂活度测定的原理及方法。

三、教学内容

1．不加粘合剂的薄层涂布法

（1）氧化铝薄层

（2）纤维素薄层

（3）聚酰胺薄层

2．加粘合剂薄层的涂布法

（1）硅胶G薄层

（2）硅胶（H）羧甲基纤维钠（CMC-Na）薄层；

3．特殊薄层的制备

（1）酸、碱薄层和pH缓冲薄层

（2）络合薄层

4. 吸附剂的活度测定

（1）氧化铝活度的测定

（2）硅胶活度的测定

实验二、薄层层析展开剂的选择

本实验重点难点：展开剂与吸附剂和被分离物质的三者关系。

一、教学目的

1.掌握薄层层析的操作方法及原理。

2.了解展开剂与吸附剂和被分离物质的三者关系。

二、教学要求

通过本实验掌握薄层层析的操作方法及原理；了解展开剂与吸附剂和被分离物质的三者关系。深刻了解化合物的极性与分离之间的关系。

三、教学内容

薄层展开。

第二部分 实验部分

实验一 苦杏仁中苦杏仁苷的提取和结构鉴定

本实验重点难点：索氏提取的原理及操作

一、教学目的

1. 掌握苦杏仁苷的提取、精制的原理及操作。

2. 学习苷类的一般分解方法。

3. 学习化学分析和光谱分析相结合确定苦杏仁苷的结构。

二、教学要求

通过本实验掌握索氏提取器的基本原理及操作；掌握苦杏仁苷的提取、精制的原理及操作；了解苷类的一般分解方法。了解如何通过化学分析和光谱分析相结合的方法初步确证苦杏仁苷的结构。

三、教学内容

1.掌握苦杏仁苷的提取、精制

脱脂

提取

精制

2 苦杏仁苷的结构鉴定

测熔点

显色反应

水解反应

硅胶薄层检查

红外谱检测

实验二 大黄中总蒽醌的提取与分离

本实验重点难点：硅胶柱层析方法的操作。

一、教学目的

1. 掌握从大黄中提取总蒽醌原理及方法。

2. 熟悉用硅胶柱层析方法分离混合羟基蒽醌类成分的一般操作技术。

3. 熟悉蒽醌类化合物的鉴定反应。

二、教学要求

熟悉硅胶柱层析方法的基本操作及掌握从大黄中提取总蒽醌原理及方法。通过本课的学习深刻了解结构与性质的关系及如何利用结构及性质的特点来分离天然化合物。

三、教学内容

1.大黄中总蒽醌的提取

2.总蒽醌的柱层析

装柱

上样

洗脱

薄层检查

合并与浓缩

实验三 汉防己生物碱的提取、分离和鉴定

本实验重点难点：脂溶性生物碱和水溶性生物碱的分离原理和方法。

一、教学目的

1. 掌握总生物碱的提取及脂溶性生物碱和水溶性生物碱的分离、纯化的方法。

2. 学习用吸附色谱法分离生物碱的操作技术。

3. 掌握生物碱的鉴定方法。

二、教学要求

掌握总生物碱的提取及脂溶性生物碱和水溶性生物碱的分离、纯化和鉴定方法。熟悉用吸附色谱法分离生物碱的规范操作技术。

三、教学内容

1. 总生物碱的提取

2. 亲酯性生物碱和亲水性生物碱的分离

3. 汉防己甲素和汉防己乙素的分离

柱色谱分离法

4. 鉴定

沉淀反应

色谱鉴定

实验四 从槐米中芦丁的提取、精制和检识

本实验重点难点：掌握黄酮类化合物提取的原理。

一、教学目的

1．通过芦丁的提取与精制掌握黄酮类化合物提取的原理及方法：碱溶酸沉法。

2．通过芦丁的鉴别及水解，学习黄酮类化合物的鉴别方法及苷的酸水解方法。

二、教学要求

通过芦丁的提取与精制掌握黄酮类化合物提取的原理及方法，加深了结构与性质在分离提取及纯化方面的应用。

三、教学内容

1. 芦丁的提取

2. 芦丁的水解

3. 芦丁的鉴别

测熔点

测比旋光度

层析法鉴定

显色反应鉴别

教学进度及要求

Teaching Progress and Requirements

内容

课内学时

教学方式

相关要求

第一部分

实验一

4

实验

熟记实验室安全准则；学会正确书写实验记录及实验报告。掌握薄层板的制备及薄层层析的操作方法。

第一部分

实验二

4

实验

掌握掌握薄层层析的原理及规范操作。

第二部分

实验一

4-5

实验

掌握苦杏仁苷的提取、精制的原理及操作。

了解如何通过化学分析和光谱分析相结合确定苦杏仁苷的结构。

第二部分

实验二

4-5

实验

掌握从大黄中提取总蒽醌原理及方法。熟悉用硅胶柱层析方法分离混合羟基蒽醌类成分的一般操作技术。

第二部分

实验三

4-5

实验

掌握总生物碱的提取及脂溶性生物碱和水溶性生物碱的分离、纯化的方法；掌握生物碱的鉴定方法。熟悉吸附色谱法分离生物碱的规范操作。

第二部分

实验四

4-5

实验

通过芦丁的提取与精制掌握黄酮类化合物提取的原理及方法，加深了结构与性质在分离提取及纯化方面的应用。

考核内容及方式

Contents   and Method of Assessment

考核环节

总成绩占比（参考）

平时考核

1.实验预习（20%）

2.实验操作（40%）

60%

实验报告

报告完成情况（40%）

40%

期末考试

采用过程评价的方式进行考核。

教材

Teaching   Material

作者、译者

书名

出版社

出版时间

王翠玲

天然药物化学实验指导

自编教材

参考书目

Bibliography

作者、译者

书名

出版社

出版时间

赵晔等

天然药物化学实验指导

自编教材

吴立军

天然药物化学实验指导

人民卫生出版社

2011出版

其它

More

备注

Notes

大纲执笔人

Author

王翠玲

审核人

Reviewer